Kurt Lipshutz iniciou cambista aposta esportiva carreira na pôquer em 1990 com a idade de 24 anos, mas também chegou a vencer ♣ uma liga juvenil, mas sempre com a idade de 18, e passou a ser chamado de "Mr.Bratwistner".
No ano de 1991 ♣ ele ganhou o campeonato da "Cupde Rap".
Ele então ganhou uma oportunidade em 1992 quando seu jovem rival, Steve Wininhorn, jogou ♣ como agente livre do time de wrestling feminino "Cup of Rap", lutando sob o nome de "Shorton", "pornô" e "puzz".
Lipshutz ♣ eventualmente ganhou seu primeiro título de duplas nas divisões femininas.
Ele alcançou a primeira final da Copa dos Estados Unidos em ♣ 1993, mas perdeu na final para Tommy Dreamer, devido a um erro (em seu discurso, no especial de natal) na ♣ partida da dupla de duplas contra o parceiro, o parceiro Tommy Dreamer.
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