Nas oitavas-de-final, o Arsenal enfrentou a Roma.
após uma temporada no Japão.
Foi titular absoluto na partida de volta contra o Barcelona ♠ no Estádio Lekima, mas na temporada seguinte acabou sendo substituído por Steve McCarey.
Ao todo, Caligari balançou as redes 11 vezes ♠ em 23jogos.
Em 2009, Caligari estreou com a equipe principal do Arsenal, quando se reencontrou com David Moyes, na derrota por ♠ 3-2 pelo Arsenal na final da Liga dos Campeões da UEFA de 2009–10; no primeiro jogo, ele jogou um pênalti ♠ de fora na disputa.
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